Sri Jagannatha Dasa Babaji Maharaja werd geboren in het Mayamansingh-district van West-Bengalen. Gaudiya Vedanta-acharya Sri Baladeva Vidyabhusana had een discipel genaamd Uddhava Dasa. Diens discipel was Sri Madhusudana Dasa Babaji die in Suryakunda woonde. De discipel van Madhusudana Dasa Babaji was Jagannatha Dasa Babaji.

Jagannatha Dasa Babaji woonde in Vrindavana en deed daar geruime tijd zijn bhajan. Onder de lokale toegewijde verwierf hij faam als iemand die volmaakt was in Krishna-bhakti. In 1880 ging Srimad Bhaktivinoda Thakura naar Vrindavana en zag zijn lotusvoeten toen voor het eerst. Tijdens dat verblijf ontving hij vele goddelijke instructies betreffende hari-bhakti van Jagannatha Dasa. Enige tijd later bezocht Babaji Maharaja het Barddhaman-district tijdens de maand Phalgun. Hij verbleef in een stadje genaamd Amalajorha. Bij die gelegenheid had Bhaktivinoda Thakura opnieuw het fortuin om darshan te nemen van zijn heilige voeten.

Bij het zien van Bhaktivinoda Thakura's enthousiasme voor het prediken van de heilige naam van Krishna was Srila Babaji Maharaja erg gelukkig. Hij bleef in Amalajorha tijdens Ekadashi, en die avond was er kirtan en hari-katha. Later stichtte Srila Bhaktivinoda Thakura in Amalajorha zijn Prapanna-Ashram.

In 1893 ging Srila Babaji Maharaja van Koladwipa (het deel van Nabadwipa waar Srila Sridhara Mahara's tempel zich nu bevindt) naar Surabhi-kuñja in Godrumadwipa. Daar vestigde hij zich. Zijn aankomst in Surabhi-kuñja was een geweldige gebeurtenis. Sri Jagannatha Dasa Babaji onthulde vele verloren heilige plaatsen in Mayapura, waaronder de Yogapith en Srivasa Angana. Men zegt dat hij danste toen hij de heilige plaats van Mahaprabhu's geboorte bereikte, hoewel hij erg oud en slecht ter been was. Hij bleef enige tijd in Nadia en verrichtte zijn bhajan aan de oevers van de Ganges. Zijn bhajan-kutir en samadhi-mandir zijn daar nu nog steeds. Hij droeg Bhaktivinoda Thakura op om een hut te bouwen zodat toegewijden bij zijn bhajan-kutir konden verblijven, en Bhaktivinoda gaf hier gehoor aan.

Toen Srila Bhaktisiddhanta Saraswati Thakura twaalf jaar oud was, was hij een expert in de Jyoti-shastra's waarin de Vedische astrologie wordt uiteengezet. Toen hij dit vernam, verzocht Srila Babaji Maharaja hem op een dag om de Vaisnava- kalender samen te stellen in overeenstemming met de juiste siddhanta. Dit deed hij, en Babaji Maharaja was erg tevreden. Dit was het begin van de Navadvipa Panjika, de Vaisnava-kalender waarin de verschijnings- en verdwijningsdagen van belangrijke Vaisnava-heiligen en belangrijke festivaldagen zijn vastgelegd.

Srila Babaji Maharaja had altijd groot enthousiasme voor kirtan en Vaisnava-seva. Zelfs toen hij 135 jaar oud was, bleef hij de boodschap van Sri Chaitanya prediken voor het welzijn van de gevallen zielen. In gevorderde ouderdom, zelfs al was hij bijna verlamd van lichamelijke zwakte, placht hij nog steeds zijn armen in extase op te heffen wanneer het tijd was voor kirtan.

Jagannatha Dasa Babaji Maharaja was de veda of Babaji-guru van Bhagavat Dasa Babaji Maharaja. Bhagavat Dasa gaf op zijn beurt het babaji-kleed aan Gaurakisora Dasa Babaji. De dienaar van Babaji heette Bihari Dasa. Hij was heel erg sterk. Door zijn hoge leeftijd kon Babaji Maharaja niet lopen. Bihari Dasa droeg hem daarom rond in een mand op zijn schouders zodat Babaji Maharaja zich kon verplaatsen. Toen Babaji Maharaja naar Calcutta ging, verbleef hij in het huis van Bhaktivinoda Thakura op Manikatala Street. Bhaktivinoda wilde hem altijd heel erg graag in zijn huis uitnodigen om prasada te nemen, maar Babaji Maharaja was erg onthecht en kwam slechts zo nu en dan opdagen.

Toen hij op hoge leeftijd kwam, was Babaji Maharaja bijna blind. Vele mensen kwamen om hem te zien en hem donaties aan te bieden voor de dienst van Sri Krishna. Zijn dienaar Bihari Dasa bewaarde al deze donaties in een zak. Op een dag zei Babaji Maharaja: "Bihari! Hoeveel roepies heb ik nu?" Bihari Dasa had wat roepies opzijgelegd voor één of andere dienst die hij Babaji Maharaja had willen bewijzen. Toen Jagannatha Dasa Babaji hem vroeg hoeveel roepies er aanwezig waren, legde Bihari wat roepies in zijn hand en hield twaalf roepies apart. Hoewel Babaji Maharaja slechtziend was, merkte hij toch het verschil op. "Bihari!" zei hij, "Waarom heb je twaalf roepies opzij gelegd? Geef me alle roepies!"

Lachend om deze scherts, overhandigde Bihari de overblijvende muntstukken aan zijn guru. Op dat moment maakte Babaji Maharaja zijn wensen kenbaar over hoe het geld gespendeerd moest worden. Het totaal kwam op tweehonderd roepies. Babaji Maharaja gaf Bihari Dasa de opdracht om het geld meteen mee te nemen en er rasagulla's (een zoete lekkernij) van te kopen om alle koeien in Navadvipa Dhama mee te voeren.

Eens was Babaji Maharaja aan de oever van de Ganges, waar hij verbleef onder een improvisorische canvas tent. Vlakbij leefde een hond met vijf jongen. Altijd wanneer Babaji Maharaja prasada nam, kwamen de honden tevoorschijn en likten het voedsel van zijn bord. Toen Bihari Dasa één van de honden vastgreep om hem weg te jagen, zei Babaji Maharaja tegen hem: "Bihari! Als je deze honden wilt wegjagen, neem mijn bord dan ook maar mee. Vandaag zal ik niet eten."

Toen Bihari tegenwierp: "Maar guru-maharaja deze honden zijn onrein!" merkte Babaji Maharaja op: "Nee. Deze honden zijn inwoners van de heilige dhama. Je mag ze niet mishandelen."

Er kwamen altijd veel mensen die Jagannatha Dasa Babaji om een aalmoes wilden vragen. Hij wilde ze geen aalmoes geven, maar vertelde ze om seva te doen. Op een dag kwam er een man genaamd Sri Gaura Hari Dasa en vroeg Jagannatha Dasa Babaji om een aalmoes, maar Babaji Maharaja wilde hem niets geven. Toen de man drie dagen lang bleef aandringen, vastend buiten Babaji Maharaja's tent, gaf Babaji Maharaja uiteindelijk toe. Hij scheurde een stuk van zijn kaupina (lendendoek) en gaf dit aan Bihari Dasa, zijn dienaar, met de opdracht dit als aalmoes aan de bedelaar te geven, en liet de bedelaar zo weten dat hij eerst moest leren zijn zinnen te beheersen alvorens het leven van een heilige te gaan leiden.

Op een dag merkte Sri Babaji Maharaja op over de beroepsmatige reciteerders van het Srimad-Bhagavatam: "Dit soort van beroepsmatige Bhagavata-kirtan is niets dan prostitutie. Zij die hun brood verdienen door uit het Srimad-Bhagavatam voor te lezen zijn overtreders aan de heilige naam van Krishna. Niemand moet gaan luisteren naar de kirtana en Bhagavatam-voordrachten die ze te beste geven. En hij die naar zulke blasfemische voordrachten luistert en zo overtredingen maakt aan de heilige naam van Krishna, gaat beslist naar de hel. Degenen die zich met deze beroepsmatige voordrachten bezighouden, moeten er onmiddellijk mee ophouden. Zo iemand moet de inwoners van Vrindavana met grote zorg en aandacht dienen, zichzelf als diep gevallen beschouwend, en zo om vergeving smeken."

Srimad Bhaktivinoda Thakura merkte over Srila Jagannatha Dasa Babaji Maharaja op dat hij de opperbevelhebber was van alle Gaudiya Vaisnava's.